El equipo Chileno ganó en el partido de ida ante el Flamengo de Brasil. Es una victoria histórica, ya que muy pocos equipos chilenos han ganado en tierras brasileñas. Apenas comenzado el encuentro, Mauricio Victorino abrió el marcador a los 4 minutos. Luego a los 24 minutos Rafael Olarra logra conectar un cabezazo ante una desinteligencia de la defensa, incluido el arquero.
Adriano a los 38 minutos define muy bien y produce el descuento. Cuando la U estaba haciendo mejor las cosas el jugador Manuel Iturra es expulsado a los 45 minutos.
Universidad de Chile ganó de ida de cuartos de final